Fin da ragazzino collaborò con i fratelli Francesco e Giambattista nella bottega paterna, riuscendo ben presto a far emergere le sue qualità individuali, dedicandosi soprattutto a tematiche pastorali.
Successivamente al viaggio a Venezia della fine anni '70 insieme al padre, si iniziano a distinguere dipinti esclusivamente di Leandro, come l'Ultima Cena Pitti o il Cristo deposto dagli angeli nel sepolcro del Museo Civico di Bassano.
Presumibilmente tra il 1584 e il 1588 l'artista iniziò a risiedere stabilmente a Venezia, iscrivendosi anche alla fraglia
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