La formazione di Gentile avvenne quasi sicuramente presso la celebre bottega del padre, suggestionato anche dal cognato Andrea Mantegna e dall'ambiente padovano.
La sua prima opera firmata risale al 1465 ed è il ritratto di San Lorenzo Giustiniani, realizzato per la chiesa della Madonna dell'Orto e ora conservato alle Gallerie dell'Accademia, in cui già emergono le sue abilità di ritrattista.
L'anno successivo arrivò la prima commissione da parte delle scuole veneziane. Quella di San Marco, infatti, volle
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